Su construcción fue ordenada por Alfonso X el Sabio en el año 1255 en el Camino Real de Toledo a Sevilla y fue concluida en 1328 por Alfonso XI. Se trata del resto más importante de la muralla de 4 km que defendía la denominada Villa Real, aunque tuvo más un carácter simbólico y diferenciador que defensivo, ya que separaba el núcleo urbano de Realengo del entorno rural de las Órdenes Militares y sus señoríos.

La conservación de la muralla ha sido victima de varios factores, entre ellos el humano, esto es debido a que, en el siglo XIX, comenzó el despiece la muralla para poder acceder a las piedras y construir nuevos edificios, además de que a finales del mismo siglo el Ministerio de Hacienda vende sectores de la misma. El ultimo derribamiento se realizó en 1960.

Desde 1915 la Puerta de Toledo es considerada Monumento Nacional y actualmente se están llevando a cabo proyectos para su restauración.

Fuentes: Fundación Montemadrid y Ayuntamiento de Ciudad Real.